"It's A Shame About Ray", lançado em 1992 é o grande momento do Lemonheads, em todos os sentidos. A banda já tinha mostrado talento e potencial no bom (mas irregular) "Lick" de 1988, que rendeu o assédio das grandes gravadoras. O álbum "Lovey" (1990), já por um grande selo, manteve a qualidade, mas "It's a Shame About Ray" foi definitivamente um passo adiante.

Finalmente o Lemonheads conseguiu ser consistente, gravando um disco que vai da primeira a última faixa sem mudar de rumo e sem atirar para todos os lados. E o principal de tudo: mantém a qualidade. Não há uma única música descartável (o chamado filler) em "It's A Shama About Ray", todas as faixas são igualmente importantes.

E o rumo escolhido pelo Lemonheads foi o pop. Talvez não por razões meramente comerciais, em 1992 o Lemonheads já tinha cancha e respeito o suficiente no underground para desmentir possíveis especulações desse tipo. Na verdade, foi um caminho natural para quem vinha mostrando um talento inegável para melodias simples e assimiláveis e letras cotidianas. A despretensão e o descompromisso são as marcas do disco, onde nada é grandioso, tudo é mundano e acessível. Mesmo as músicas mais rápidas tem na leveza um apelo irresistível. Um grande disco que o Lemonheads infelizmente jamais pôde superar.

"It's a Shame About Ray" abre com "Rockin' Stroll", que por si só, resume o espírito do disco. Vibrante e bem humorado, "Rockin' Stroll" não tem um refrão bem definido e nem precisa, de tão boa que é a melodia. Menos de dois minutos depois, já estamos na segunda faixa, "Confetti", que fala do cara que teria todos os seus problemas resolvidos se amasse aquela guria. É, mas as coisas não são tão simples e nenhum cara pode escolher a quem amar, então por que não abrir um sorriso e fazer uma alegre e divertida canção a respeito. 

O assunto fica mais sério na faixa título, uma belíssima balada que lida com as lembranças de alguém que já partiu (no caso o Ray). O tom até poderia ser mórbido e sofrido, o refrão fala "It's a Shame About Ray / In a stone under the dust his name's still engraved", mas Evan Dando canta com uma leveza envolvente. O arranjo é primoroso, na combinação perfeita entre violão e guitarra. Aliás, outra das marcas do álbum é a combinação harmoniosa do acústico dos violões com as guitarras. 

Na tranquila "The Tunrpike Down" aparece pela primeira vez o backing vocal meigo e delicado de Juliana Hatfield, o que é um diferencial, mas a música não chega a entusiasmar, se perdendo em meio ao refrão repetitivo e pouco inspirado. 

"My Drug Buddy" é uma daquelas músicas emblemáticas e surpeendentes. Aparentemente não tem nada de especial, uma balada tranquila até que a letra se mostra reveladora e, infelizmente, realista. De início parece uma singela canção de amor, sobre o entuasiamo da menina ao falar no telefone com, supõe-se, o amado. Depois de mais alguns versos, a letra revela um tema muito mais amargo a partir do trecho: "There's still some of the same stuff we got yesterday". Na verdade, a menina estava falando ao telefone com o traficante para conseguir a mesma droga do outro dia. A partir daí, fica óbvio que a letra fala de um tipo de relacionamento muito cruel, os parceiros de droga. Não existe amizade ou amor nesse tipo de relação, unicamente a cumplicidade da droga. Antes do final da música, uma frase fica martelando, como um pedido de socorro disfarçado de desabafo ou protesto: "I'm too much with myself, I wanna be someone else..."

"Rudderless" fica a meio caminho, não se destaca mas também não compromete, enquanto que "Bit Part" retoma o a vibração e o bom humor de "Rockin' Stroll" e "Confetti". A bem-sucedida fórmula é a mesma, a melodia alegre fácil de assimilar e a letra agrada. 

"Allison's Starting to Happen" é ainda melhor, seguindo o mesmo tom leve e vibrante de "Bit Part" (e por tabela, do restante do álbum), com destaque para a letra clássica que conta a história da menina que acorda para a vida no momento em que descobre o punk rock.

"Kitchen" é mais uma canção simples e irrepreensível. A letra fala de coisas pequenas do dia-a-dia dos relacionamentos. "Repetimos a mesma história, mas é claro, nunca na frente dos amigos / Sobre como tudo começou na cozinha". Poucas vezes um disco foi tão uniformemente colorido e alegre.

"Ceiling Fan In My Spoon" ou "ventilador na minha colher"(?) seria forte candidata numa eventual competição para o título de música mais esdrúxulo. Mas a música agrada, com uma pegada um tanto mais roqueira, mantendo a espontaneidade e descontração das anteriores.

"Frank Mills" é um cover inusitado para uma música da trilha de Hair, o famoso musical dos anos 70. Na versão do Lemonheads, apenas um violão acompanha a voz de Evan Dando. Apesar de aparentemente Hair não ter absolutamente nada a ver com Lemonheads, é surpreendente como "Frank Mills" se encaixa bem no disco. Muito disso é em função da letra (simples e cotidiana), que vai descrevendo o personagem da música e narrando diversas situações.

"Mrs. Robinson" cover do clássico de Simon & Garfunkel fecha o disco com chave de ouro, adicionando uma pegada rock irrestível ao mesmo tempo que mantém intocável a excelente melodia do original.

É uma pena que mesmo depois de um disco como "It's a Shame About Ray", o Lemonheads não tenha conseguido se firmar. Hoje em dia, o Lemonheads está praticamente esquecido. É uma pena, pois em algum lugar entre o apelo pop de um Foo Fighters e a raiz americana de um compositor como Ryan Adams, certamente o Lemonheads teria o seu lugar garantido.